El Valle de El Paular ya estaba habitado en los siglos VIII o IX, hay tumbas que lo atestiguan, pero su historia escrita comienza en 1302 cuando la ciudad de Segovia decide repoblar la zona sur de la Sierra y para ello, renunciando a parte de sus derechos, delega en la oligarquía urbana, las cuadrillas de quiñoneros de las parroquias de La Trinidad, San Esteban, San Martín y San Millán; éstas fundan los cuatro pueblos de la cabecera del Valle: Rascafría, Oteruelo, Alameda y Pinilla

Las tierras serán ocupadas por lo campesinos del norte de la Península que se beneficiarán de las condiciones especiales de repoblación. El Valle pasará a formar parte del “Sexmo de Lozoya”, como unidad administrativa de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia.

Del siglo XIV data la fundación de la Cartuja de El Paular, seguramente formando parte de la política de Juan I de Castilla de restaurar las órdenes monásticas como elemento vertebrador de sus territorios. La Cartuja iba a influir de muy diferentes maneras, primero en los habitantes de su entorno y luego en la Historia de España.

A finales del siglo XIX Rascafría alcanzó los mil habitantes. Su economía estaba basada en la ganadería, pero también funcionaba aún el antiguo molino de papel de los monjes cartujos, que fue el primer molino de papel de Castilla y de donde en su día salió el papel de la edición príncipe de El Quijote, además de tres molinos harineros y dos serrerías.

En los años sesenta la corporación municipal de Rascafría decide parcelar la parte alta del pueblo para construir la primera colonia de “veraneantes”. Desde entonces esta actividad ha aumentado y hoy la construcción y el sector terciario en general son muy importantes para la economía de la zona. La población ha aumentado hasta más de dos mil habitantes y a Rascafría está llegando de distintas procedencias un importante número de nuevos vecinos, como ha pasado siempre desde que en 1302 llegaron los primeros vascos a este Valle.